Chemia — Maj 2017

Krok 1. Analiza pierwiastka X. Atom X ma na ostatniej (walencyjnej) powłoce sześć elektronów i leży w 4. okresie. Konfiguracja walencyjna typu $n{s}^{2}n{p}^4$ (blok p, grupa 16) odpowiada selenowi: $[\mathrm{Ar}]3d^{10}4s^{2}4p^4$.

Krok 2. Analiza pierwiastka Z. Atom Z ma łącznie na ostatniej powłoce i na podpowłoce 3d sześć elektronów. Chrom ma nietypową konfigurację podstawową $[\mathrm{Ar}]3d^{5}4s^1$ — na powłoce czwartej (ostatniej) jest 1 elektron, a na podpowłoce 3d — 5 elektronów, razem $5+1=6$. Chrom leży w grupie 6, blok d.

Odpowiedź:

Krok 1. Liczba niesparowanych elektronów. Selen ($[\mathrm{Ar}]3d^{10}4s^{2}4p^4$) ma na podpowłoce 4p cztery elektrony na trzech orbitalach — dwa sparowane i dwa niesparowane. Chrom ($[\mathrm{Ar}]3d^{5}4s^1$) ma pięć niesparowanych elektronów na 3d i jeden niesparowany na 4s — razem sześć. Chrom ma więc więcej elektronów niesparowanych.

Krok 2. Schemat klatkowy chromu. $1s:[\uparrow \downarrow ]2s:[\uparrow \downarrow ]2p:[\uparrow \downarrow ][\uparrow \downarrow ][\uparrow \downarrow ]3s:[\uparrow \downarrow ]3p:[\uparrow \downarrow ][\uparrow \downarrow ][\uparrow \downarrow ]3d:[\uparrow ][\uparrow ][\uparrow ][\uparrow ][\uparrow ]4s:[\uparrow ]$

Odpowiedź: wybrany pierwiastek – chrom; pięć niesparowanych elektronów na podpowłoce 3d i jeden na podpowłoce 4s (zwroty strzałek mogą być odwrotne).

Krok 1. Wodorek pierwiastka X (selenu). Selen leży w grupie 16, więc podobnie jak siarka tworzy wodorek typu ${\mathrm{H}}_2\mathrm{Se}$.

Krok 2. Tlenek pierwiastka Z (chromu) na maksymalnym stopniu utlenienia. Chrom w grupie 6 przyjmuje maksymalny stopień utlenienia $+6$, co odpowiada tlenkowi $\mathrm{Cr}{\mathrm{O}}_3$.

Odpowiedź: wzór wodorku pierwiastka X: ${\mathrm{H}}_2\mathrm{Se}$; wzór tlenku pierwiastka Z: $\mathrm{Cr}{\mathrm{O}}_3$.

Krok 1. Zdanie 1. — lit wobec sodu. W atomie litu elektron walencyjny znajduje się na powłoce 2 (bliżej jądra), a w atomie sodu — na powłoce 3 (dalej od jądra). Elektron bliżej jądra jest silniej przez nie przyciągany, więc trudniej go oderwać — to wyjaśnia wyższą pierwszą energię jonizacji litu.

Krok 2. Zdanie 2. — druga energia jonizacji Be i Mg. Atomy litu i sodu po oddaniu jednego elektronu uzyskują trwałą, pełną konfigurację najbliższego gazu szlachetnego — oderwanie drugiego elektronu wymaga naruszenia tej trwałej konfiguracji, więc jest bardzo trudne (ogromna druga energia jonizacji). Beryl i magnez po oddaniu jednego elektronu wciąż mają drugi elektron walencyjny do oddania bez naruszania powłoki wewnętrznej — ich druga energia jonizacji jest więc dużo niższa. Jon $\mathrm{M}{\mathrm{g}}^{2+}$ (po oddaniu obu elektronów walencyjnych) ma konfigurację elektronową neonu (10 elektronów).

Odpowiedź:

1. Lit ma wyższą wartość pierwszej energii jonizacji niż sód, ponieważ w jego atomie elektron walencyjny znajduje się bliżej jądra niż elektron walencyjny w atomie sodu. Oznacza to, że trudniej oderwać elektron walencyjny atomu litu niż elektron walencyjny atomu sodu.
2. Wartości drugiej energii jonizacji berylu i magnezu są dużo niższe niż wartości drugiej energii jonizacji litu i sodu. Atomy magnezu, gdy oddają elektrony walencyjne, przechodzą w dodatnio naładowane jony o konfiguracji elektronowej neonu.

Krok 1. Budowa. Chlorek arsenu(III) w stanie ciekłym nie przewodzi prądu — brak swobodnych jonów wskazuje na budowę kowalencyjną (nie jonową).

Krok 2. Wzór elektronowy. Atom As ma 5 elektronów walencyjnych i tworzy trzy wiązania kowalencyjne z atomami Cl, a jedna para elektronowa pozostaje wolna na atomie As. Każdy atom Cl ma trzy wolne pary elektronowe.

Odpowiedź: Chlorek arsenu(III) ma budowę kowalencyjną. Wzór elektronowy: atom As w środku, połączony pojedynczym wiązaniem kowalencyjnym (wspólną parą elektronową) z każdym z trzech atomów Cl, z jedną wolną parą elektronową na atomie As oraz trzema wolnymi parami elektronowymi na każdym atomie Cl — układ pirtomidalny $:\mathrm{As}(:\mathrm{Cl}:{)}_3$.

Krok 1. Produkty reakcji. Zgodnie z treścią, chlorek arsenu(III) reaguje z wodą, tworząc kwas arsenowy(III) ${\mathrm{H}}_3\mathrm{As}{\mathrm{O}}_3$ oraz chlorowodór.

Krok 2. Bilansowanie równania. Jedna cząsteczka $\mathrm{AsC}{\mathrm{l}}_3$ ma 3 atomy Cl, więc reaguje z 3 cząsteczkami wody, dając 1 cząsteczkę ${\mathrm{H}}_3\mathrm{As}{\mathrm{O}}_3$ i 3 cząsteczki HCl.

Odpowiedź: $\mathrm{AsC}{\mathrm{l}}_3+3{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\to {\mathrm{H}}_3\mathrm{As}{\mathrm{O}}_3+3HCl$.

Krok 1. Który kwas jest najmocniejszy. Kwas benzoesowy (${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{COOH}$) jest mocniejszy od kwasu octowego i propanowego, ponieważ pierścień aromatyczny (efekt indukcyjny/mezomeryczny grupy fenylowej) stabilizuje ujemny ładunek na anionie karboksylanowym, ułatwiając dysocjację. Wśród I, II, III najmocniejszym kwasem jest III (${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{COOH}$).

Krok 2. Zależność $K_a\cdot K_b=K_w$. Im większe $K_a$ (mocniejszy kwas), tym mniejsze $K_b$ jego zasady sprzężonej (przy stałym $K_w$) — czyli najmocniejszy kwas ma najsłabszą zasadę sprzężoną. Najsłabszą zasadą sprzężoną jest więc anion kwasu III: ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{CO}{\mathrm{O}}^{-}$.

Krok 3. Ogólna reguła. Im słabszy kwas, tym mocniejsza jest jego zasada sprzężona (odwrotna proporcjonalność $K_a$ i $K_b$).

Odpowiedź: najmocniejszym kwasem jest ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{COOH}$ (III); najsłabszą zasadą sprzężoną jest ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{CO}{\mathrm{O}}^{-}$; im słabszy kwas, tym mocniejsza jest sprzężona z nim zasada.

Krok 1. Wpływ temperatury na wydajność. Z tabeli stała równowagi maleje ze wzrostem temperatury — reakcja syntezy amoniaku jest egzotermiczna, więc wzrost temperatury przesuwa równowagę w stronę substratów, zmniejszając wydajność.

Krok 2. Wpływ ciśnienia. Po lewej stronie równania są 4 mole gazu (1 mol N₂ + 3 mole H₂), po prawej – 2 mole NH₃. Wzrost ciśnienia przesuwa równowagę w stronę mniejszej liczby moli gazu, czyli w stronę produktu — wydajność wzrasta.

Krok 3. Wpływ temperatury na szybkość reakcji. Zmniejszenie temperatury zawsze zmniejsza szybkość reakcji chemicznej.

Odpowiedź: wydajność zmaleje (wzrost T); wydajność wzrośnie (wzrost p); szybkość reakcji zmaleje (spadek T).

Krok 1. Skład mieszaniny wyjściowej. Zawartość wodoru to 75% obj., azotu – 25% obj., co odpowiada stechiometrii ${\mathrm{N}}_2+3{\mathrm{H}}_2\rightleftharpoons 2N{\mathrm{H}}_3$ (1:3). Przyjmując 100 dm³ mieszaniny: $V({\mathrm{N}}_2)=25\mathrm{d}{\mathrm{m}}^3$, $V({\mathrm{H}}_2)=75\mathrm{d}{\mathrm{m}}^3$.

Krok 2. Wydajność 93%. Przereagowało 93% azotu (substratu limitującego): $0,93\cdot 25=23,25\mathrm{d}{\mathrm{m}}^3{\mathrm{N}}_2$.

Krok 3. Objętości po reakcji. Pozostały ${\mathrm{N}}_2$: $25-23,25=1,75\mathrm{d}{\mathrm{m}}^3$. Przereagowany ${\mathrm{H}}_2$ (3× więcej niż N₂): $3\cdot 23,25=69,75\mathrm{d}{\mathrm{m}}^3$, pozostały ${\mathrm{H}}_2$: $75-69,75=5,25\mathrm{d}{\mathrm{m}}^3$. Powstały $\mathrm{N}{\mathrm{H}}_3$ (2× ilość przereagowanego N₂): $2\cdot 23,25=46,5\mathrm{d}{\mathrm{m}}^3$.

Krok 4. Zawartość procentowa amoniaku. Całkowita objętość mieszaniny poreakcyjnej: $1,75+5,25+46,5=53,5\mathrm{d}{\mathrm{m}}^3$. $\%(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_3)=\frac{46,5}{53,5}\cdot 100\%\approx 86,9\%.$

Odpowiedź: zawartość amoniaku w mieszaninie poreakcyjnej wynosi ok. 86,9% objętościowych.

Krok 1. Stechiometria. Z równania $\mathrm{A}\rightleftharpoons 2B$ wynika, że na każdy 1 mol przereagowanego A powstają 2 mole B: $\Delta c(\mathrm{B})=2\cdot [c_0(\mathrm{A})-c(\mathrm{A})]$.

Krok 2. Wartości brzegowe z wykresu. Na początku ($t=0$) $c(\mathrm{A})=1,0mol/d{\mathrm{m}}^3$, $c(\mathrm{B})=0$. W stanie równowagi (od ok. $t=7$–$8$ s) $c(\mathrm{A})\approx 0,45mol/d{\mathrm{m}}^3$, czyli przereagowało $1,0-0,45=0,55mol/d{\mathrm{m}}^3$ A, co daje $c(\mathrm{B})\approx 2\cdot 0,55=1,1mol/d{\mathrm{m}}^3$.

Krok 3. Kształt wykresu. Wykres $c(\mathrm{B})$ od czasu: zaczyna się w punkcie $(0,0)$, jest funkcją rosnącą i wklęsłą (tempo wzrostu maleje w czasie), a od ok. 7–8 s przyjmuje wartość stałą (asymptota) na poziomie ok. $1,1\mathrm{mol}\cdot \mathrm{d}{\mathrm{m}}^{-3}$.

Odpowiedź: wykres stężenia B rośnie od $(0,0)$, jest wklęsły, i od ok. 7–8 s ustala się na poziomie ok. $1,1\mathrm{mol}\cdot \mathrm{d}{\mathrm{m}}^{-3}$ (dwukrotność ubytku stężenia A).

Krok 1. Masa nieprzereagowanego CaCO₃. Mieszanina końcowa (18,0 g) zawiera 57,5% masowych CaCO₃: $m(\mathrm{CaC}{\mathrm{O}}_3{)}_{\text{pozostały}}=18,0\cdot 0,575=10,35\mathrm{g}.$

Krok 2. Masa CaO w mieszaninie. $m(\mathrm{CaO})=18,0-10,35=7,65\mathrm{g}.$

Krok 3. Masa CaCO₃, które przereagowało. $M(\mathrm{CaC}{\mathrm{O}}_3)=100g/mol$, $M(\mathrm{CaO})=56g/mol$: $m(\mathrm{CaC}{\mathrm{O}}_3{)}_{\text{przereagowany}}=\frac{7,65\cdot 100}{56}\approx 13,66\mathrm{g}.$

Krok 4. Masa początkowa próbki $m$. $m=10,35+13,66\approx 24,0\mathrm{g}.$

Odpowiedź: $m\approx 24,0$ g.

Krok 1. Wybór odczynnika. Aby potwierdzić obecność węglanu, trzeba dodać kwas, który wyprze z niego dwutlenek węgla — jedynym kwasem na liście jest HCl (aq).

Krok 2. Reakcja i obserwacje. Nadmiar HCl roztwarza pozostały węglan wapnia: $\mathrm{CaC}{\mathrm{O}}_3+2HCl\to \mathrm{CaC}{\mathrm{l}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}+\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2\uparrow .$ Obserwuje się roztwarzanie (zanik) substancji stałej oraz wydzielanie się gazu (widoczne pęcherzyki, ewentualnie pienienie zawartości probówki).

Odpowiedź: odczynnik – HCl (aq). Obserwacje: 1. Roztwarzanie się (zanikanie) substancji stałej w probówce. 2. Wydzielanie się gazu (widoczne pęcherzyki).

Krok 1. Definicja par sprzężonych. Kwas i zasada sprzężone różnią się jednym protonem ${\mathrm{H}}^{+}$.

Krok 2. Identyfikacja par. Woda (${\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$) oddaje proton, przechodząc w $\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}$ — para 1: kwas ${\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$ / zasada $\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}$. Jon $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_3^{2-}$ przyjmuje proton, przechodząc w $\mathrm{HC}{\mathrm{O}}_3^{-}$ — para 2: kwas $\mathrm{HC}{\mathrm{O}}_3^{-}$ / zasada $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_3^{2-}$.

Odpowiedź:

Krok 1. Podwyższenie pH. Podwyższenie pH oznacza zwiększenie stężenia jonów $\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}$ w roztworze.

Krok 2. Wpływ na równowagę hydrolizy. W równowadze $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_3^{2-}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\rightleftharpoons \mathrm{HC}{\mathrm{O}}_3^{-}+\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}$ zwiększenie stężenia jonów $\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}$ (produktu) przesuwa równowagę w lewo, w stronę odtwarzania jonów $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_3^{2-}$.

Odpowiedź: podwyższenie pH spowoduje zwiększenie stężenia anionów węglanowych $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_3^{2-}$.

Krok 1. Wyrażenie na stałą równowagi. $K_b=\frac{[\mathrm{HC}{\mathrm{O}}_3^{-}][\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}]}{[\mathrm{C}{\mathrm{O}}_3^{2-}]}.$

Krok 2. Stężenie jonów OH⁻ z pH. $\mathrm{pH}=12,0\Rightarrow \mathrm{pOH}=14-12=2,0\Rightarrow [\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}]=10^{-2}=0,01mol/d{\mathrm{m}}^3$.

Krok 3. Stężenia równowagowe. $[\mathrm{HC}{\mathrm{O}}_3^{-}]=[\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}]=0,01mol/d{\mathrm{m}}^3$; $[\mathrm{C}{\mathrm{O}}_3^{2-}]=0,51-0,01=0,50mol/d{\mathrm{m}}^3$.

Krok 4. Obliczenie $K_b$. $K_b=\frac{0,01\cdot 0,01}{0,50}=2,0\cdot 10^{-4}.$

Odpowiedź: $K_b\approx 2,0\cdot 10^{-4}$.

Krok 1. Probówka I – zabarwienie malinowe. Fenoloftaleina jest malinowa w środowisku zasadowym. Anion $\mathrm{HP}{\mathrm{O}}_4^{2-}$ soli ${\mathrm{K}}_2\mathrm{HP}{\mathrm{O}}_4$ ulega hydrolizie zasadowej: $\mathrm{HP}{\mathrm{O}}_4^{2-}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\rightleftharpoons {\mathrm{H}}_2\mathrm{P}{\mathrm{O}}_4^{-}+\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}.$

Krok 2. Probówka II – zabarwienie czerwone. Oranż metylowy jest czerwony w środowisku silnie kwasowym. Anion $\mathrm{HS}{\mathrm{O}}_4^{-}$ soli $\mathrm{NaHS}{\mathrm{O}}_4$ dysocjuje jako kwas: $\mathrm{HS}{\mathrm{O}}_4^{-}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\rightleftharpoons {\mathrm{H}}_3{\mathrm{O}}^{+}+\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4^{2-}.$

Odpowiedź: Probówka I: $\mathrm{HP}{\mathrm{O}}_4^{2-}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\rightleftharpoons {\mathrm{H}}_2\mathrm{P}{\mathrm{O}}_4^{-}+\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}$ Probówka II: $\mathrm{HS}{\mathrm{O}}_4^{-}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\rightleftharpoons {\mathrm{H}}_3{\mathrm{O}}^{+}+\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4^{2-}$

Krok 1. NaBr wobec NH₄NO₃. NaBr to sól mocnej zasady i mocnego kwasu — nie hydrolizuje, pH≈7. $\mathrm{N}{\mathrm{H}}_4\mathrm{N}{\mathrm{O}}_3$ to sól mocnego kwasu i słabej zasady — kation $\mathrm{N}{\mathrm{H}}_4^{+}$ hydrolizuje, dając pH<7. Zatem pH(NaBr) jest wyższe niż pH($\mathrm{N}{\mathrm{H}}_4\mathrm{N}{\mathrm{O}}_3$).

Krok 2. HCl wobec HCOOH. HCl jest kwasem mocnym (całkowicie zdysocjowanym), HCOOH — słabym (częściowo zdysocjowanym). Przy tym samym stężeniu HCl daje więcej jonów H⁺, więc niższe pH. Zatem pH(HCl) jest niższe niż pH(HCOOH).

Krok 3. NaClO wobec NaClO₄. $\mathrm{NaCl}{\mathrm{O}}_4$ to sól mocnej zasady i mocnego kwasu — nie hydrolizuje, pH≈7. $\mathrm{NaClO}$ to sól mocnej zasady i słabego kwasu ($\mathrm{HClO}$) — anion $\mathrm{Cl}{\mathrm{O}}^{-}$ hydrolizuje, dając pH>7. Zatem pH(NaClO) jest wyższe niż pH($\mathrm{NaCl}{\mathrm{O}}_4$).

Odpowiedź: pH(NaBr) wyższe niż pH($\mathrm{N}{\mathrm{H}}_4\mathrm{N}{\mathrm{O}}_3$); pH(HCl) niższe niż pH(HCOOH); pH(NaClO) wyższe niż pH($\mathrm{NaCl}{\mathrm{O}}_4$).

Krok 1. Liczba moli H⁺ na starcie. $n({\mathrm{H}}^{+}{)}_0=0,800\cdot 0,200=0,16\mathrm{mol}$.

Krok 2. Liczba moli H⁺ po reakcji. Po rozcieńczeniu do 250 cm³: $n({\mathrm{H}}^{+}{)}_{\text{koniec}}=0,400\cdot 0,250=0,10\mathrm{mol}$.

Krok 3. Ile H⁺ przereagowało. Miedź nie reaguje z HCl (leży poniżej wodoru w szeregu napięciowym metali), reaguje tylko cynk: $\Delta n({\mathrm{H}}^{+})=0,16-0,10=0,06\mathrm{mol}.$

Krok 4. Liczba moli cynku. Z równania: 1 mol Zn reaguje z 2 mol H⁺: $n(\mathrm{Zn})=\frac{0,06}{2}=0,03\mathrm{mol}.$

Krok 5. Masa cynku i miedzi. $M(\mathrm{Zn})=65,4g/mol$: $m(\mathrm{Zn})=0,03\cdot 65,4\approx 1,96\mathrm{g}.$ $m(\mathrm{Cu})=4,00-1,96=2,04\mathrm{g}.$

Odpowiedź: w próbce stopu było ok. 2,04 g miedzi (przy $M_{Zn}=65,4$ g/mol; przy $M_{Zn}=65$ g/mol wynik to 2,05 g).

Krok 1. Aktywność metali. Aktywność rośnie w szeregu A, Z, X — X jest najbardziej aktywny (najsilniejszy reduktor), A najmniej aktywny.

Krok 2. Stwierdzenie 1. X jest najbardziej aktywnym metalem, czyli najsilniejszym reduktorem — P.

Krok 3. Stwierdzenie 2. Im mniej aktywny metal, tym silniejszym utleniaczem jest jego kation. A jest najmniej aktywny, więc ${\mathrm{A}}^{2+}$ jest najsilniejszym utleniaczem — P.

Krok 4. Stwierdzenie 3. Probówka I: płytka A (mniej aktywny) w roztworze soli Z (aktywniejszy) — reakcja NIE zachodzi. Probówka II: płytka X (najbardziej aktywny) w roztworze soli A (mniej aktywny) — reakcja zachodzi. Probówka III: płytka Z w roztworze soli X (aktywniejszy niż Z) — reakcja NIE zachodzi. Reakcja nie zaszła w probówkach I i III, nie tylko w III — F.

Odpowiedź: 1. P, 2. P, 3. F.

Krok 1. Który etap decyduje o szybkości. Szybkość tworzenia halogenku alkilu zależy od szybkości powstawania rodnika alkilowego $R^{\bullet }$ — powstaje on w Etapie II.

Krok 2. Dlaczego Etap II jest najwolniejszy. Etap II wymaga rozerwania silnego wiązania C–H w alkanie, co ma wyższą energię aktywacji niż inicjacja światłem (Etap I) czy szybka reakcja bardzo reaktywnego rodnika R• z X₂ (Etap III). To sprawia, że Etap II determinuje szybkość całego procesu.

Odpowiedź: Etap II (zdający może też uznać Etap I za wymagający dostarczenia energii).

Krok 1. Reakcja 1 (alkan → RCl). Atom chloru zastępuje atom wodoru — substytucja. Mechanizm przebiega przez rodniki, inicjowane światłem — mechanizm rodnikowy.

Krok 2. Reakcja 2 (RCl → ROH). Grupa hydroksylowa zastępuje atom chloru — substytucja. Anion $\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}$ jest nukleofilem — mechanizm nukleofilowy.

Odpowiedź:

Krok 1. Barwa przed reakcją. Roztwór $\mathrm{KMn}{\mathrm{O}}_4$ w środowisku kwasowym ma fioletową (różową) barwę pochodzącą od jonu $\mathrm{Mn}{\mathrm{O}}_4^{-}$.

Krok 2. Barwa po reakcji. Manganian(VII), utleniając alkohol, redukuje się do bezbarwnych jonów $\mathrm{M}{\mathrm{n}}^{2+}$ — roztwór odbarwia się lub przyjmuje bladoróżową barwę.

Odpowiedź: przed reakcją – fioletowa (różowa); po reakcji – brak barwy (bezbarwna) lub bladoróżowa.

Krok 1. Struktura związku. Węglowodór to 3-metyloheks-3-en (z podwójnym wiązaniem między atomem C3, niosącym grupę $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, i atomem C4).

Krok 2. Rozszczepienie wiązania podwójnego. Ozonoliza rozrywa wiązanie C=C, a każdy z atomów łączy się podwójnie z atomem O. Fragment $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)=$ daje keton $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)=\mathrm{O}$ (butan-2-on). Fragment $=\mathrm{CH}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ daje aldehyd $\mathrm{OHC}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ (pentanal).

Odpowiedź: produktami ozonolizy są butanon (butan-2-on) i pentanal.

Krok 1. Warunek "tylko jeden produkt". Ozonoliza cyklicznego alkenu otwiera pierścień, dając jeden łańcuchowy dialdehyd. Ozonoliza otwartego (niecyklicznego) alkenu, jak związek I (hex-1-en), daje dwa rozdzielone produkty — związek I jest wykluczony.

Krok 2. Wybór między II i III. Docelowy produkt — heksanodial $\mathrm{OHC}-(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2{)}_4-\mathrm{CHO}$ — jest nierozgałęzionym, symetrycznym dialdehydem. Związek II ma dodatkowy podstawnik metylowy na pierścieniu, więc jego ozonoliza dałaby dialdehyd z boczną grupą metylową (rozgałęziony), nie prosty heksanodial. Związek III to niepodstawiony cykloheksen — jego ozonoliza otwiera pierścień, dając właśnie prosty heksanodial.

Krok 3. Węglowodór dający etanal jako jedyny produkt. Aby ozonoliza dała tylko jeden rodzaj produktu — etanal ($\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CHO}$) — alken musi mieć identyczne podstawniki po obu stronach wiązania podwójnego. Warunek spełnia but-2-en: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — po rozszczepieniu obie połowy dają $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CHO}$.

Odpowiedź: wybrany związek – III; węglowodór dający etanal jako jedyny produkt: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CH}=\mathrm{CHC}{\mathrm{H}}_3$ (but-2-en).

Krok 1. Reguła Markownikowa. W addycji HCl (produkt główny) atom Cl przyłącza się do bardziej podstawionego atomu węgla wiązania podwójnego. Produkt $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}(\mathrm{Cl})(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ ma Cl przy węglu połączonym z trzema grupami alkilowymi — to węgiel, który w alkenie był jednym z atomów wiązania podwójnego.

Krok 2. Możliwe alkeny. Dwa izomeryczne alkeny C₆H₁₂ mogące dać ten produkt to: 3-metylopent-2-en $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ oraz 2-etylobut-1-en $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2$.

Krok 3. Który ma izomery cis-trans. Izomeria cis-trans wymaga, aby każdy z atomów wiązania podwójnego miał dwa różne podstawniki. W 3-metylopent-2-enie oba atomy wiązania podwójnego mają różne podstawniki — ten alken wykazuje izomerię cis-trans — to alken A. W 2-etylobut-1-enie atom $=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$ ma dwa identyczne podstawniki (dwa atomy H) — izomeria cis-trans nie występuje — to alken B.

Odpowiedź: Alken A: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ (3-metylopent-2-en). Alken B: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2$ (2-etylobut-1-en). Wyjaśnienie: alken B nie występuje w postaci izomerów cis-trans, ponieważ przy jednym z atomów wiązania podwójnego (atom $=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$) znajdują się dwa identyczne podstawniki (dwa atomy wodoru), co wyklucza istnienie odmiennych układów przestrzennych podstawników.

Krok 1. Warunek reakcji z NaNH₂. Reakcję dają tylko alkiny terminalne — wiązanie potrójne na końcu łańcucha.

Krok 2. Izomery C₄H₆. Dwa izomeryczne alkiny to but-1-yn $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\equiv \mathrm{CH}$ (terminalny) i but-2-yn $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ (wewnętrzny).

Krok 3. Przypisanie. But-1-yn (terminalny) reaguje z NaNH₂ — to związek I. But-2-yn nie reaguje — to związek II.

Krok 4. Produkt reakcji związku I. But-1-yn z NaNH₂ tworzy acetylenek sodu: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{N}{\mathrm{a}}^{+}$.

Odpowiedź:

Krok 1. Odczyt z wykresu. Dla każdej z trzech krzywych stopień przemiany $x$ rośnie wraz ze wzrostem temperatury.

Krok 2. Interpretacja przez regułę przekory. Jeśli wzrost temperatury przesuwa równowagę w stronę produktów (zwiększa stopień przemiany), reakcja w tym kierunku jest endotermiczna, czyli $\Delta H>0$.

Odpowiedź: $\Delta H$ reakcji rozkładu metanu jest większa od zera ($\Delta H>0$), ponieważ równowagowy stopień przemiany metanu wzrasta ze wzrostem temperatury dla każdego z trzech ciśnień.

Krok 1. Liczba moli gazu w substratach i produktach. W reakcji $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_4(\mathrm{g})\rightleftharpoons \mathrm{C}(\mathrm{s})+2{\mathrm{H}}_2(\mathrm{g})$ substratem gazowym jest 1 mol $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_4$, a produktem gazowym są 2 mole ${\mathrm{H}}_2$ (węgiel jest ciałem stałym).

Krok 2. Reguła przekory. Wzrost ciśnienia przesuwa równowagę w stronę mniejszej liczby moli gazu — czyli w stronę substratu.

Odpowiedź: Wydajność maleje ze wzrostem ciśnienia, ponieważ liczba moli gazowego substratu (1 mol $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_4$) jest mniejsza od liczby moli gazowego produktu (2 mole ${\mathrm{H}}_2$) — zgodnie z regułą przekory wzrost ciśnienia przesuwa równowagę w stronę substratu, zmniejszając stopień przemiany metanu.

Krok 1. Liczba moli AgCl. $M(\mathrm{AgCl})=143,5g/mol$. $n(\mathrm{AgCl})=\frac{0,574}{143,5}=0,004\mathrm{mol}.$

Krok 2. Liczba moli chloropochodnej. $n({\mathrm{C}}_{\mathrm{x}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{y}}\mathrm{Cl})=n(\mathrm{C}{\mathrm{l}}^{-})=n(\mathrm{AgCl})=0,004\mathrm{mol}$.

Krok 3. Masa molowa chloropochodnej. $M=\frac{0,314}{0,004}=78,5g/mol.$

Krok 4. Ustalenie wzoru. Dla ${\mathrm{C}}_{\mathrm{x}}{\mathrm{H}}_{2x+1}\mathrm{Cl}$: $M=14x+36,5$. $14x+36,5=78,5\Rightarrow x=3.$

Krok 5. Wzór. Dla $x=3$: ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_7\mathrm{Cl}$ — 1-chloropropan lub 2-chloropropan.

Odpowiedź: $M\approx 78,5g/mol$; wzór: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{Cl}$ (lub $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{CHClC}{\mathrm{H}}_3$).

Krok 1. Rozpoznanie procesów. Brom powstaje z jonu bromkowego $\mathrm{B}{\mathrm{r}}^{-}$ (utlenianie, $-1\to 0$) i z jonu bromianowego(V) $\mathrm{Br}{\mathrm{O}}_3^{-}$ (redukcja, $+5\to 0$).

Krok 2. Równanie utleniania. $2B{\mathrm{r}}^{-}\to \mathrm{B}{\mathrm{r}}_2+2{\mathrm{e}}^{-}.$

Krok 3. Równanie redukcji (środowisko kwasowe). $2Br{\mathrm{O}}_3^{-}+12{\mathrm{H}}^{+}+10{\mathrm{e}}^{-}\to \mathrm{B}{\mathrm{r}}_2+6{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}.$

Odpowiedź: równanie redukcji: $2Br{\mathrm{O}}_3^{-}+12{\mathrm{H}}^{+}+10{\mathrm{e}}^{-}\to \mathrm{B}{\mathrm{r}}_2+6{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$; równanie utleniania: $2B{\mathrm{r}}^{-}\to \mathrm{B}{\mathrm{r}}_2+2{\mathrm{e}}^{-}$.

Krok 1. Liczba moli tiosiarczanu. $n({\mathrm{S}}_2{\mathrm{O}}_3^{2-})=0,100\cdot 0,01400=0,0014\mathrm{mol}$.

Krok 2. Liczba moli jodu (etap IV). $n({\mathrm{I}}_2)=\frac{0,0014}{2}=0,0007\mathrm{mol}$.

Krok 3. Niezużyty brom (etap III). 1 mol Br₂ na 1 mol I₂: $n(\mathrm{B}{\mathrm{r}}_2{)}_{\text{niezuz˙yty}}=0,0007\mathrm{mol}$.

Krok 4. Całkowita liczba moli bromu (etap I). $M(\mathrm{B}{\mathrm{r}}_2)=160g/mol$. $n(\mathrm{B}{\mathrm{r}}_2{)}_{\text{razem}}=\frac{0,256}{160}=0,0016\mathrm{mol}.$

Krok 5. Brom przereagowany z fenolem. $0,0016-0,0007=0,0009\mathrm{mol}.$

Krok 6. Liczba moli fenolu. 1 mol fenolu na 3 mole Br₂: $n({\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH})=\frac{0,0009}{3}=0,0003\mathrm{mol}.$

Krok 7. Stężenie molowe fenolu. $V=0,1000\mathrm{d}{\mathrm{m}}^3$: $c_m=\frac{0,0003}{0,1000}=0,003\mathrm{mol}\cdot \mathrm{d}{\mathrm{m}}^{-3}.$

Odpowiedź: $c_m=0,003\mathrm{mol}\cdot \mathrm{d}{\mathrm{m}}^{-3}$.

Krok 1. Mechanizm bromowania fenolu. Bromowanie pierścienia aromatycznego przebiega poprzez atak elektrofila na elektronowo bogaty pierścień — substytucja elektrofilowa.

Krok 2. Wpływ grupy –OH. Grupa hydroksylowa jest silnym donorem elektronów (wolna para elektronowa sprzężona z pierścieniem), co zwiększa gęstość elektronową pierścienia i ułatwia atak elektrofila.

Krok 3. Co podstawia co. Atomy bromu podstawiają atomy wodoru w pierścieniu.

Odpowiedź: substytucja elektrofilowa; grupa hydroksylowa ułatwia podstawienie atomów wodoru atomami bromu.

Krok 1. Porównanie wzorów sumarycznych. Alkohol II ($\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{OH}$, propan-1-ol) ma wzór ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8\mathrm{O}$. Eter VII ($\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$) ma również wzór ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8\mathrm{O}$ — ta sama liczba atomów węgla (3) i identyczny wzór sumaryczny.

Krok 2. Definicja izomerii. Związki o takim samym wzorze sumarycznym, ale różnej budowie, są izomerami.

Odpowiedź: Tak, alkohole i etery o tej samej liczbie atomów węgla są izomerami, ponieważ mają ten sam wzór sumaryczny (np. propan-1-ol, związek II, i eter etylowo-metylowy, związek VII, mają identyczny wzór ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8\mathrm{O}$), różnią się jedynie sposobem połączenia atomów.

Krok 1. Związek najmniej lotny. Im wyższa temperatura wrzenia, tym mniej lotna substancja. Najwyższą $t_w$ (157°C) ma alkohol V — związek V jest najmniej lotny.

Krok 2. Związek najbardziej lotny. Najniższą $t_w$ (−25°C) ma eter VI — związek VI jest najbardziej lotny.

Krok 3. Dlaczego etery są bardziej lotne od alkoholi o tej samej masie molowej. Cząsteczki alkoholi mają grupę –OH (atom H połączony z silnie elektroujemnym O) — między nimi tworzą się wiązania wodorowe (O–H···O). Cząsteczki eterów nie mają atomu H połączonego z O, więc takie wiązania nie powstają. Silniejsze oddziaływania (wiązania wodorowe) w alkoholach wymagają więcej energii do rozerwania, co daje wyższą temperaturę wrzenia i mniejszą lotność.

Odpowiedź: najmniej lotny — związek V; najbardziej lotny — związek VI. Etery są bardziej lotne od alkoholi o tej samej masie cząsteczkowej, ponieważ między cząsteczkami alkoholi występują wiązania wodorowe, a między cząsteczkami eterów takie wiązania nie powstają (brak atomu H związanego z O).

Krok 1. Atom a – węgiel karbonylowy cykloheksanonu. Atom a jest połączony z dwoma atomami C (0 każde) i podwójnie z atomem O ($+2$) — stopień utlenienia $=+2$. Ma trzy podstawniki (płaski) — hybrydyzacja $s{p}^2$.

Krok 2. Atom b – węgiel z grupą –OH w cykloheksanolu. Atom b jest połączony z dwoma atomami C (0 każde), jednym atomem H ($-1$) i grupą –OH ($+1$) — suma $=0$ — stopień utlenienia $=0$. Ma cztery podstawniki (tetraedryczny) — hybrydyzacja $s{p}^3$.

Krok 3. Atom c – węgiel grupy –COOH w kwasie adypinowym. Atom c jest połączony z jednym atomem C pierścienia (0), podwójnie z jednym atomem O ($+2$) i pojedynczo z atomem O grupy –OH ($+1$) — suma $=+3$ — stopień utlenienia $=+3$. Ma trzy podstawniki (płaski) — hybrydyzacja $s{p}^2$.

Odpowiedź:

Krok 1. Redukcja azotu. W obu przemianach azot w $\mathrm{HN}{\mathrm{O}}_3$ ($+5$) redukuje się do NO ($+2$), przyjmując po 3 elektrony na atom N.

Krok 2. Przemiana I. Współczynnik przy HNO₃ (i NO) to 2, więc łącznie przyjęto $2\times 3=6$ moli elektronów na 1 mol cykloheksanonu.

Krok 3. Przemiana II. Współczynnik przy HNO₃ (i NO) to 8, a przemiana zachodzi na 3 mole cykloheksanolu: $8\times 3=24$ mole elektronów na 3 mole cykloheksanolu, czyli $24/3=8$ moli elektronów na 1 mol cykloheksanolu.

Odpowiedź: Przemiana I: 6 moli elektronów; Przemiana II: 8 moli elektronów.

Krok 1. Rozpoznanie procesów. Kwas mrówkowy $\mathrm{HCOOH}$ (C na $+2$) utlenia się do $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$ (C na $+4$), oddając 2 elektrony. $\mathrm{Mn}{\mathrm{O}}_4^{-}$ (Mn na $+7$) w środowisku kwasowym redukuje się do bezbarwnego $\mathrm{M}{\mathrm{n}}^{2+}$ (Mn na $+2$), przyjmując 5 elektronów.

Krok 2. Bilans elektronowy. NWW(2,5)=10 — mnożymy utlenianie ×5, redukcję ×2, sumujemy i redukujemy wspólne składniki: $5HCOOH+2Mn{\mathrm{O}}_4^{-}+6{\mathrm{H}}^{+}\stackrel{\mathrm{T}}{\to }2M{\mathrm{n}}^{2+}+5C{\mathrm{O}}_2+8{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}.$

Krok 3. Obserwacje. Fioletowy roztwór $\mathrm{KMn}{\mathrm{O}}_4$ odbarwia się (Mn⁷⁺ → bezbarwny Mn²⁺), a wydzielający się $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$ przechodzi do probówki z $\mathrm{Ca}(\mathrm{OH}{)}_2$, wytrącając biały osad: $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2+\mathrm{Ca}(\mathrm{OH}{)}_2\to \mathrm{CaC}{\mathrm{O}}_3\downarrow +{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$.

Krok 4. Ocena dla kwasu octowego. Kwas etanowy (octowy) $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOH}$ ma atom węgla karboksylowego już na stopniu utlenienia $+3$, a grupa metylowa jest w pełni zredukowana — kwas octowy nie ma właściwości redukujących i nie reaguje z $\mathrm{KMn}{\mathrm{O}}_4$ w opisany sposób.

Odpowiedź: $5HCOOH+2Mn{\mathrm{O}}_4^{-}+6{\mathrm{H}}^{+}\stackrel{\mathrm{T}}{\to }2M{\mathrm{n}}^{2+}+5C{\mathrm{O}}_2+8{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$. Nie, użycie kwasu etanowego zamiast kwasu metanowego nie spowoduje odbarwienia roztworu w kolbie ani powstania osadu w probówce, ponieważ kwas octowy nie ma właściwości redukujących.

Krok 1. Ogólna zasada. Cząsteczka z $n$ różnymi asymetrycznymi atomami węgla ma maksymalnie $2^n$ stereoizomerów — dla $n=2$ maksymalnie 4. Reguła ta zakłada, że oba centra chiralności są w pewnym sensie różne.

Krok 2. Analiza kwasu winowego. W kwasie winowym oba asymetryczne atomy węgla mają identyczne zestawy podstawników (–OH, –H, –COOH, drugie centrum). Jeden z czterech teoretycznych stereoizomerów (forma mezo) ma płaszczyznę symetrii i jest achiralny — pokrywa się sam ze sobą po obrocie, nie tworząc odrębnego związku od swojego zwierciadlanego odbicia. Istnieją więc tylko 3 stereoizomery: para enancjomerów oraz jedna forma mezo.

Odpowiedź: NIE. Mimo obecności dwóch asymetrycznych atomów węgla, jeden z teoretycznych stereoizomerów kwasu winowego jest formą mezo — jego cząsteczki mają płaszczyznę symetrii i nie są czynne optycznie, więc pokrywa się on sam ze sobą. W efekcie istnieją tylko 3 stereoizomery kwasu winowego, nie 4.

Krok 1. Diastereoizomery kwasu winowego. Diastereoizomerami (nie enancjomerami) są para: jeden z enancjomerów czynnych optycznie (np. forma R,R) i forma mezo (R,S) — różnią się względną konfiguracją drugiego centrum.

Krok 2. Zapis w projekcji Fischera. Z grupami –COOH na górze i na dole łańcucha: forma czynna optycznie ma obie grupy –OH po tej samej stronie, forma mezo ma grupy –OH po przeciwnych stronach.

Odpowiedź (projekcja Fischera, od góry do dołu każdej kolumny to COOH, CH(OH), CH(OH), COOH):

Stereoizomer 1 (forma mezo): COOH / H–C–OH / HO–C–H / COOH.

Stereoizomer 2 (enancjomer czynny optycznie): COOH / HO–C–H / HO–C–H / COOH.

Ta para (forma mezo i jeden z enancjomerów) stanowi diastereoizomery.

Krok 1. Typ reakcji. Kwas winowy ma dwie grupy –COOH; w reakcji z metanolem w obecności stężonego ${\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4$ zachodzi estryfikacja. Nadmiar metanolu powoduje zestryfikowanie obu grup karboksylowych.

Krok 2. Produkt. Powstaje dimetylowy ester kwasu winowego: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{OOC}-\mathrm{CH}(\mathrm{OH})-\mathrm{CH}(\mathrm{OH})-\mathrm{COOC}{\mathrm{H}}_3.$

Odpowiedź: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{OOC}-\mathrm{CH}(\mathrm{OH})-\mathrm{CH}(\mathrm{OH})-\mathrm{COOC}{\mathrm{H}}_3$.

Krok 1. Charakterystyczna reakcja związków polihydroksylowych. Winian disodu ma dwie sąsiadujące grupy –OH (układ 1,2-diolowy) — takie związki tworzą rozpuszczalny kompleks z jonami $\mathrm{C}{\mathrm{u}}^{2+}$, roztwarzając świeżo wytrącony $\mathrm{Cu}(\mathrm{OH}{)}_2$.

Krok 2. Octan sodu. Nie ma grup hydroksylowych — nie reaguje ze świeżo wytrąconym $\mathrm{Cu}(\mathrm{OH}{)}_2$.

Krok 3. Wybór odczynnika. Odczynnik Tollensa i oranż metylowy nie pozwoliłyby odróżnić tych dwóch bezbarwnych, obojętnych soli — właściwym odczynnikiem jest zawiesina świeżo wytrąconego wodorotlenku miedzi(II).

Odpowiedź: odczynnik – zawiesina świeżo wytrąconego wodorotlenku miedzi(II); dodaje się do roztworów w probówce I (winian disodu) i probówce II (octan sodu).

Krok 1. Probówka I (winian disodu). Grupy –OH przy sąsiadujących atomach węgla tworzą rozpuszczalny, szafirowy związek kompleksowy z jonami $\mathrm{C}{\mathrm{u}}^{2+}$ — niebieski osad $\mathrm{Cu}(\mathrm{OH}{)}_2$ roztwarza się.

Krok 2. Probówka II (octan sodu). Nie reaguje ze świeżo wytrąconym $\mathrm{Cu}(\mathrm{OH}{)}_2$ — osad pozostaje bez zmian.

Odpowiedź: Probówka I: niebieski osad $\mathrm{Cu}(\mathrm{OH}{)}_2$ roztwarza się, powstaje szafirowy (ciemnoniebieski) roztwór. Probówka II: brak zmian — osad wodorotlenku miedzi(II) pozostaje nierozpuszczony.

Krok 1. Probówka III. Zmiana barwy wskaźnika świadczy o kwasowym odczynie. Tylko chlorek amonu daje roztwór kwasowy (hydroliza kationu $\mathrm{N}{\mathrm{H}}_4^{+}$) — probówka III to chlorek amonu.

Krok 2. Reakcja z NaOH. Mocznik i acetamid w reakcji z NaOH po ogrzaniu uwalniają amoniak (wspólny zapach w probówkach I i II).

Krok 3. Rozróżnienie za pomocą azotanu(V) baru. Hydroliza mocznika w środowisku zasadowym daje jony węglanowe, które z jonami $\mathrm{B}{\mathrm{a}}^{2+}$ tworzą biały osad $\mathrm{BaC}{\mathrm{O}}_3$. Hydroliza acetamidu nie daje takiego anionu. Probówka I (osad) to mocznik, probówka II (brak osadu) to acetamid.

Odpowiedź: Probówka I – mocznik; probówka II – acetamid; probówka III – chlorek amonu.

Krok 1. Odczyn. Roztwór chlorku amonu ma odczyn kwasowy — kation $\mathrm{N}{\mathrm{H}}_4^{+}$ ulega hydrolizie kationowej.

Krok 2. Równanie reakcji. $\mathrm{N}{\mathrm{H}}_4^{+}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\rightleftharpoons \mathrm{N}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_3{\mathrm{O}}^{+}.$

Odpowiedź: odczyn – kwasowy; równanie: $\mathrm{N}{\mathrm{H}}_4^{+}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\rightleftharpoons \mathrm{N}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_3{\mathrm{O}}^{+}$.

Krok 1. Substancja o charakterystycznym zapachu. Hydroliza mocznika i acetamidu w środowisku zasadowym uwalnia amoniak — $\mathrm{N}{\mathrm{H}}_3$.

Krok 2. Reakcja wytrącania osadu. Hydroliza mocznika daje jony węglanowe, które z jonami $\mathrm{B}{\mathrm{a}}^{2+}$ wytrącają biały osad: $\mathrm{B}{\mathrm{a}}^{2+}+\mathrm{C}{\mathrm{O}}_3^{2-}\to \mathrm{BaC}{\mathrm{O}}_3\downarrow .$

Odpowiedź: wzór substancji: $\mathrm{N}{\mathrm{H}}_3$; równanie reakcji: $\mathrm{B}{\mathrm{a}}^{2+}+\mathrm{C}{\mathrm{O}}_3^{2-}\to \mathrm{BaC}{\mathrm{O}}_3$.

Krok 1. Pierwsza próba — stężony HNO₃. Żółte zabarwienie po reakcji ze stężonym kwasem azotowym(V) (nitrowanie pierścienia aromatycznego) to próba ksantoproteinowa — dodatnia tylko dla związków z pierścieniem aromatycznym. Spośród podanych substancji tylko tyrozyna ma pierścień aromatyczny.

Krok 2. Druga próba — świeżo wytrącony Cu(OH)₂. Reakcja biuretowa (fioletowe/różowe zabarwienie) jest charakterystyczna dla związków z co najmniej dwoma wiązaniami peptydowymi. Spośród pozostałych trzech substancji tylko biuret ma wiązania peptydowe (grupy –CO–NH–).

Odpowiedź:

Krok 1. Trzy formy alaniny. W roztworze silnie kwasowym: forma protonowana ${\mathrm{H}}_3\mathrm{C}-\mathrm{CH}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_3^{+})-\mathrm{COOH}$. W punkcie A (bliski pI): forma obojnacza ${\mathrm{H}}_3\mathrm{C}-\mathrm{CH}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_3^{+})-\mathrm{CO}{\mathrm{O}}^{-}$. W roztworze silnie zasadowym: forma deprotonowana ${\mathrm{H}}_3\mathrm{C}-\mathrm{CH}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2)-\mathrm{CO}{\mathrm{O}}^{-}$.

Krok 2. Reakcja 1 (protonowana → forma w punkcie A). Jony $\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}$ odbierają proton z grupy –COOH: ${\mathrm{H}}_3\mathrm{C}-\mathrm{CH}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_3^{+})-\mathrm{COOH}+\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}\to {\mathrm{H}}_3\mathrm{C}-\mathrm{CH}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_3^{+})-\mathrm{CO}{\mathrm{O}}^{-}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}.$

Krok 3. Reakcja 2 (forma w punkcie A → deprotonowana). Dalsze dodawanie NaOH odbiera proton z grupy $-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_3^{+}$: ${\mathrm{H}}_3\mathrm{C}-\mathrm{CH}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_3^{+})-\mathrm{CO}{\mathrm{O}}^{-}+\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}\to {\mathrm{H}}_3\mathrm{C}-\mathrm{CH}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2)-\mathrm{CO}{\mathrm{O}}^{-}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}.$

Odpowiedź: Równanie reakcji 1: ${\mathrm{H}}_3\mathrm{C}-\mathrm{CH}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_3^{+})-\mathrm{COOH}+\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}\to {\mathrm{H}}_3\mathrm{C}-\mathrm{CH}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_3^{+})-\mathrm{CO}{\mathrm{O}}^{-}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$. Równanie reakcji 2: ${\mathrm{H}}_3\mathrm{C}-\mathrm{CH}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_3^{+})-\mathrm{CO}{\mathrm{O}}^{-}+\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}\to {\mathrm{H}}_3\mathrm{C}-\mathrm{CH}(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2)-\mathrm{CO}{\mathrm{O}}^{-}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$.

Krok 1. Interpretacja próby z wodą bromową w NaHCO₃. Ta próba odbarwia wodę bromową tylko w przypadku aldoz (grupa aldehydowa łatwo się utlenia); ketozy tej próby nie dają. Opisany cukier NIE odbarwia wody bromowej — jest więc ketozą, nie aldozą.

Krok 2. Interpretacja prób Trommera i Tollensa. Obie próby wykrywają właściwości redukujące cukru — dodatni wynik świadczy, że cukier jest cukrem redukującym. Wśród ketoz cukrem redukującym jest fruktoza.

Krok 3. Wybór wzoru. Spośród podanych trzech pierścieniowych wzorów wybieramy ten, który reprezentuje fruktozę (ketoheksozę) w formie pierścieniowej — z grupą $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{OH}$ przy węglu anomerycznym, charakterystyczną dla ketoz (w przeciwieństwie do grup H/OH typowych dla aldoz).

Odpowiedź: wybrany wzór to struktura fruktozy — jedyna wśród podanych reprezentująca ketozę redukującą, niedającą odbarwienia wody bromowej w środowisku NaHCO₃, lecz dającą pozytywny wynik prób Trommera i Tollensa.