lek. Dominik Mukrecki

lek. Dominik Mukrecki

Rodzaje i mechanizmy reakcji – chemia organiczna

Zanim zabierzesz się za cokolwiek z chemii organicznej wiedz, że rządzi się ona nieco odmiennymi prawami, niż nieorganiczna. Przede wszystkim należy wyróżnić trzy rodzaje reakcji – substytucję, addycję i eliminację. Pierwsza z nich polega na zamianie jednego elementu przyłączonego do związku organicznego na inny, a krotność ewentualnych wiązań węgiel-węgiel nie zmienia się (czyli zostaje takie, jak było – pojedyncze, podwójne, potrójne). W addycji dochodzi do połączenia się jakiejś cząsteczki ze związkiem organicznym, czemu towarzyszy redukcja wiązań (z potrójnego na podwójne, lub podwójnego na pojedyncze). Eliminacja jest procesem odwrotnym wobec addycji – coś odpada od organicznej cząsteczki i tworzą się nowe wiązanie.

Substytucja i addycja mogą przebiegać według trzech różnych mechanizmów – rodnikowego, elektrofilowego i nukleofilowego. Rodnikiem nazywamy molekułę posiadającą niesparowany elektron, wspominałem już o nich podczas omawiania azotu. Czym natomiast są elektro i nukleofile? Pamiętasz teorię kwasów i zasad według Lewisa? Kwasem była cząsteczka pobierające parę elektronową, zasadą zaś ta, która ową parę udostępniała. Ta koncepcja wraca jak bumerang w chemii organicznej! Elektrofil – czyli lubiący elektrony – jest czymś, posiadającym dodatni ładunek, albo ogólnie niedobór elektronów. W związku z tym pasuje do niego opis kwasu Lewisa. Nukleofile natomiast są anionami, albo cząsteczkami posiadającymi wolną parę elektronową. Zgodnie z nawą powinny lubić jądro atomowe (które jest dodatnie), czyli posiadać nadmiar ładunków ujemnych. Tak, jak na zasadę Lewisa przystało.

Jakie praktyczne implikacje niosą za sobą wspomniane mechanizmy? Będę je wymieniać przy okazji odpowiedniej reakcji. Pamiętaj jednak, że reakcje rodnikowe polegają na żonglowaniu niesparowanym elektronem do momentu, kiedy dwa spośród nich nie zejdą się tworząc wiązanie kowalencyjne. Elektrofile atakują cząsteczki organiczne, a odebrawszy nieco elektronów sprawiają najczęściej, że związek na chwilę staje się tak zwanym karbokationem (czyli ma dodatni ładunek przy węglu). Taki kation ściąga drugą cząsteczkę ujemnie naładowaną, albo sam wyrzuca z siebie na przykład 𝑂𝑂+ . Reakcje nukleofilowe stoją w opozycji do nich. Jeżeli czynnik rozpoczynający reakcję łączy się bezpośrednio z cząsteczką związku organicznego, to może się stać ona karboanionem, zgromadziwszy ładunek ujemny wokół atomu węgla. Potem może wyrzucić jakiś anion lub też przyciągnąć dodatnio naładowaną cząstkę.

Podane opisy mogą być dla Ciebie dosyć obce, pamiętaj jednak – dokładne analizowanie przebiegu reakcji to poziom akademicki. Z drugiej jednak strony warto dysponować minimalnym chociaż pojęciem na ich temat, chociażby intuicyjnym. Dzięki temu wpisując substytucję elektrofilową jako odpowiedź na arkuszu maturalnym będziesz wiedzieć, o czym piszesz. Choćby to było tylko mgliste wyobrażenie o ataku dodatnio naładowanych elektrofili na cząsteczkę, jest ono i tak lepsze od pamięciowej nauki. 

Przykładowy elektrofil, nukleofil, karbokation, karboanion.

Wykłady w 15 miastach

Sprawdź czy są jeszcze wolne miejsca!

Wielka
Powtórka
Maturalna

Po wybraniu biletów przejdź do koszyka i uzupełnij dane uczestnika.